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こんにちは！ハルチコです。
「会社を辞めたい！でも辞めたらどうなるの？」と悩んでいませんか？
私もブラック企業から逃げ出した経験がありますが、一つだけ言えるのは―― 「逃げていい」 ということ。
つらくて限界なら、辞める選択肢もあります。私は逃げた先で自由な働き方を見つけました。
この記事はこんな方におすすめ！
・いまの会社を辞めたい……。
・会社を辞める前に準備すべきことは？
・仕事を辞めたあとのステップが知りたい
・フリー（自由）な生き方に憧れる
この記事では仕事を辞める前後のポイントや、40代からでもできる自由な働き方をお伝えします。
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仕事辞めてもなんとかなる！退職後にやるべき6つのステップ
「ブラック企業で働き続けるのが辛いけれど、辞めたあとが不安…」ですよね？
わたしも同じように悩みましたが、生活費の確保や転職手段の決定など、少しずつ準備を進めることで、安心して退職できました。
会社を辞める前にした準備は次の通りです。
- 生活費の確保（最低4カ月分）
- 退職後の住居や生活環境の見直し
- 転職・再就職の準備
- フリーランスや副業の情報収集
- 退職手続きの確認
- 心の準備（メンタルケア）
この章では、上記の内容をそれぞれ解説します。
生活費の確保（最低4カ月分）
会社を辞めるとき、一番気になるのは「その後の生活費」ですよね。生活していけるか不安だと、自由に次のステップに進めません。まずは、無収入でも安心して過ごせる貯金を確保しましょう。
具体的な目安は、4～6カ月分の生活費です。
例えば1カ月の生活費が20万円なら、6カ月で120万円が目安です。退職後に焦らず面接や仕事探しに集中するためにも、余裕のある準備が大切です。
特に40代からは再就職に時間がかかりやすいので、少なくとも6ヵ月分の生活費は貯めたいですね。また、退職後は次のような「予期しない支出」が意外とあります。
- 突然の医療費や通院費
- 家電や車の修理費用
- 引っ越しや家賃の変動
こうした突発的な出費に備えて、生活費とは別に“予備費”も確保しておくと安心です。
もし貯金が十分でないなら、今から少しずつ貯めていきましょう！
- サブスクを見直す
- 外食を控えて自炊を増やす
- 不用品を売ってお小づかい稼ぎ
小さな工夫を続けることで、思った以上に貯金は増えますよ。
わたしは携帯電話の料金の見直しや不用品の売却、自炊生活を徹底して、1年間働かなくても大丈夫な額を貯めました！
退職後の住居や生活環境の見直し
退職すると、それまでの生活環境が大きく変わる場合があります。特に社宅や会社の寮に住んでいたなら、退職と同時に引っ越しが必要になるケースも少なくありません。
その際、次に住む場所の家賃や生活コストを抑えることで、退職後の生活にも安心感が生まれます。
わたし自身、退職時に社宅を出る必要があり、都心から郊外に引っ越しました。家賃を抑えられ、精神的にも経済的にも安心感が生まれました。
退職後は収入が安定しにくいため、住居費の見直しはとても重要です。次のポイントを意識して、新しい住まいを探してみましょう。
- 敷金・礼金ゼロ物件や家賃交渉も検討する
– 初期費用を抑えるため、敷金・礼金ゼロの物件を選んだり、不動産会社に家賃の交渉をするのも一つの手です。 - 郊外も視野に入れる
– 中心地は便利ですが、その分家賃が高いです。少し離れた郊外なら、広くて安い物件が見つかる可能性が高くなります。 - 家賃は収入の1/3以下を目安にする
- 退職後の貯金や収入状況に合わせて、無理のない家賃設定を心がけましょう。
ただし、無理に安い場所に引っ越すと、再就職後にまた引っ越しが必要になったり、家族の通勤・通学に支障が出たりする場合があります。
現在社宅に住んでいるなら、会社に相談してそのまま住めないか確認してみるのも一つの手。あなたの状況に合わせて柔軟に判断しましょう。
退職時に社宅を出なければならず、『住みたい場所×家賃が安い』 という条件で住まいを探しました。
結果、都心まで1時間、家賃3万円台の理想的な物件が見つかりましたよ（当時は独身でした）！
転職・再就職の準備
次の仕事に就くための準備を在職中に進めれば、退職後の生活を安定させやすくなります。慌てて就職先を探さなくてもすむように、在職中から少しずつ情報を集めましょう。
具体的にいまから取れる転職・再就職準備のアクションは、次の通りです。
- 転職サイト・エージェントへの登録
- 職務経歴書や履歴書の作成
- スキルアップ・資格取得の検討
- 自分の年代の再就職市場や給与動向を確認
- ネットワーキング（過去の同僚や知人に軽く相談）
- 転職に向けた資金準備
- ハローワークの利用方法と雇用保険受給について調べる
これらの準備を在職中に進めることで、退職後の転職活動をスムーズに進められます。
特に「職務経歴書の作成」や「雇用保険の受給」に関する詳細なガイドは、別の記事でご紹介予定（現在作成中）なので、必要に応じてそちらをチェックしてください。
フリーランスや副業の情報収集
在職中からフリーランスや副業の情報を集めておくと、退職後に不安なく収入を得られます。就業規則に「副業禁止」と記載がないなら、在職中から月3～5万円の副収入を得られるとさらに安心です！
未経験から副業を始めたいなら、クラウドワークスやクラウディアがおすすめです。未経験者向けの仕事も多く、アンケートや文字入力など簡単な案件からスタートできます。
わたしはクラウドワークスでライターを始め、いまはフリーランスのライター兼ブロガーとして活動中です。
『芸は身を助く』と言いますが、好きなことを活かして、本業以外の収入源を作るのはいかがでしょうか？
クラウドワークスの案件や月収目安が知りたい場合は、次の記事を参考にしてください。
また手先が得意な方は、ハンドメイド販売やDIY、家事代行なども副業の選択肢として人気です。本業で営業やIT関連の職に就いているなら、営業支援やITサポート（プログラミングやデザインなど）も需要が高く、副業にしやすいでしょう。
転職までの期間に副収入を得られれば、精神的に安定します。早めに情報収集を始めて不安をらして。
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退職手続きの確認
事前に退職手続きをしっかりと確認しておけば、焦らずにすみます。退職時に何をすべきか、どの書類が必要かを整理しておきましょう。不明点があれば、上司や人事に尋ねるとよいです。
次のステップで、スムーズな退職準備を進めてください。
- 退職1ヵ月前までの提出が一般的（自社就業規則を要確認）退職届の提出
2ヵ月以上前に上司に退職の意向を伝え、引き継ぎをしながら、退職の1ヵ月前までに正式に退職届を出すのが一般的です。退職届には、退職日と理由（簡潔に）を記載します。
民法第627条第1項には、退職を申し出れば2週間後に退職が可能である旨が記載されていますが、トラブルにならないためにも円満退職を目指しましょう。 - 最終出勤日以降にまとめて取得するのが一般的有給休暇の消化
退職前に有給休暇を消化する場合は、上司に相談し、消化予定日を調整します。有給を取得すれば、退職後の収入源になります。
- 退職時に確認離職票や源泉徴収票の確認
退職後に必要となる書類には次のものがあります。
- 離職票
用途→ハローワークでの失業保険(失業手当)の申請 - 源泉徴収票
用途→確定申告に使用 - 健康保険資格喪失証明書(社会保険資格喪失証明書・健康保険脱退証明書)
用途→国民健康保険への切り替え時に役所に提出 - 雇用保険被保険者証
用途→転職先へ提出
退職時に受け取り、保管します。人事が渡し忘れている場合には、会社に請求してください。
- 離職票
- 退職後14日以内がルール健康保険の手続き
退職後、健康保険の加入状況が変わります。退職から14日以内に「健康保険の資格喪失届」を提出し、国民健康保険に加入するか、家族の扶養に入るかを決めます。
国民健康保険加入の手続き場所は、住所地の市区町村役所の国民健康保険窓口です。 - 退職後1～2ヵ月後が一般的退職金の確認
退職金の金額や、支給時期は会社によって異なります。退職後の大切な収入源です。退職金の支給時期や金額を確認しましょう。会社によっては退職金制度がない場合もあります。
- いつでも退職後の転職活動に向けて準備
転職の心の準備が整ったら、転職サイトやエージェントに登録をして、転職活動を始めましょう。
退職手続きを事前に把握すれば、焦ることなくスムーズに退職を進められます。退職手順の6ステップを参考に、必要な手続きを進めましょう。
退職の手続きに不安がある場合は、退職代行を利用するのもよいです。
＼ 会社や上司へ連絡不要！ /
心の準備（メンタルケア）
退職には心の準備が欠かせません。最初は罪悪感や不安を感じるかもしれませんが、無理に急ぐ必要はありません。自分の健康を最優先にして、次のステップへ進むための時間を作りましょう。
私は退職後、ブラック企業に勤めていたときにできなかったスクール通いや劇の鑑賞を楽しみ、「海外に行きたいな～」「文章で食べていきたいな～」など楽しい未来を想像したりしました。心の回復を図ると同時に、こうした前向きな想像が次の就職先へのステップとなったのです。
焦らず、自分のペースで未来を描いてみてください。心が落ち着かないときは、他の退職者の体験談を読んで、安心感を得るのもおすすめです。
仕事辞めてもなんとかなる！勢いで退職したらすべきこと
勢いで退職すると、退職後の生活費や再就職の準備、健康保険・年金などの支払いなどの現実的な問題に直面します。この章では、金銭面やキャリアの悩みを解決するための、具体的なアクションを解説します。
自己都合退職で生じた金銭面の不安を改善する
急な退職に伴う金銭面の不安を乗り越えるため、具体的なアクションを解説します。
まずは、急な退職でよく直面する3つの問題点を見てみましょう。
【退職金】
まず退職金ですが、会社には法律上、必ずしも退職金を支払う義務はありません。就業規則に基づいて支払われるため、退職金に不満がある場合は、就業規則を確認しましょう。
【失業手当】
失業手当を受け取るためには、ハローワークで求職の申請を行い、7日間の待機期間を経る必要があります。しかし自己都合退職の場合、失業手当を受け取るまでには、7日間の待機期間に加えて、2ヶ月間の給付制限期間が発生します（※令和7年4月1日～法改正予定）。そのため、急な退職の場合、生活費の確保が難しくなることがあります。
自己都合退職でも、賃金の未払いや減額、違法な長時間労働、ハラスメントなどの証拠があれば、早期に失業手当を受け取れる可能性があります。その場合は、ハローワークに相談してみましょう。
【社会保険】
退職後は、健康保険と年金の加入が必要です。社会保険料の支払いが遅れると、延滞金が発生するため注意が必要です。もし支払いが難しい場合、免除や納付猶予の制度も利用できます。詳細は、日本年金機構のサイト「国民年金保険料の免除制度・納付猶予制度」を確認してください。
※法改正により、令和7年4月1日から要件に当てはまる公共職業訓練等を受ける受給資格者に対する、給付制限が撤廃されます。また自己都合退職の場合も、給付制限が1ヵ月に短縮。しかし5年間で正当な理由なく3回以上自己都合退職を繰り返すと、給付制限期間が３ヶ月となるので注意が必要です。
転職理由の伝え方と次のキャリアを見つけるコツ
退職理由は、前向きな表現に変換するのがポイントです。例えば「人間関係が辛かった」は「チームワークを重視する環境で働きたい」など、次の職場で活かしたいことにフォーカスしましょう。
転職活動で「退職理由」をうまく説明できず、面接に通らない…と悩んでいませんか？少しの工夫で面接官に与える印象は大きく変わります。
また、30代・40代で家族を養う責任がある場合、「早く次の仕事を見つけなければ」と焦りがちです。しかし転職活動は、準備が大切です。まずは自分の強みや経験を整理（自己分析）し、業界や職種を絞って効率的に進めましょう。
焦って応募するよりも、転職エージェントを活用するのが得策です。
転職エージェントでは、履歴書・面接対策から、退職理由の適切な伝え方までサポートしてくれます。また非公開求人も多く、30代・40代のキャリアに合った仕事を紹介してくれるので、選択肢も広がります。登録は無料なので、複数のエージェントに相談してみると良いでしょう。
転職エージェントは各社、強みが異なります。職種が絞れているなら、職種に特化した転職エージェントへの登録もおすすめです。
■職種特化型転職エージェントの一例
ＩＴエンジニア → 【TechClipsエージェント】 
、 ＠PRO人【アットプロジン】 
広告・ＷＥＢ・マーケティング → 【マスメディアン】 
、 【BeCreator】 
不動産関連 → 宅建Jobエージェント 
仕事辞めてもなんとかなる！40代の再就職におすすめの仕事
40代で退職すると「次の仕事が見つかるだろうか…」と不安になるかもしれません。しかし、40代だからこそ活かせる経験やスキルがあり、再就職に適した仕事は意外と多く存在します。
例えば、これまでの事務経験を活かせる「一般事務」や「営業サポート」、専門スキルがあるなら「経理事務」や「人事・総務」などのバックオフィス業務は安定した需要があります。
また、未経験でも挑戦しやすい職種として接客業やコールセンターなども選択肢です。コミュニケーション能力や丁寧な対応が重視されるため、これまでの社会経験が強みになります。
さらに、「子育てと両立しやすい仕事がいい」という方には、短時間勤務のパートや、在宅ワークが可能な「データ入力」「ライター」「カスタマーサポート」などの仕事も人気です。フリーランスとして自分のペースで働く道を選ぶのも一つの方法でしょう。
再就職には転職サイトやエージェントの活用も欠かせません。40代向けの求人を多く取り扱うサービスを選び、自分に合った働き方を見つけてみてください。
仕事辞めてもなんとかなる！30代・40代で選ぶフリーランスの道
30代・40代で仕事を辞めることに不安を感じる人も多いですが、今はフリーランスという新しい働き方が広がっています。特に「会社員はもう疲れた」「自分のペースで働きたい」と感じている方にとって、フリーランスは柔軟な選択肢です。
私自身、会社員を辞めてからライターの仕事を始め、今ではフリーランスとして働いています。クラウドソーシングやスキルを活かした仕事が増えており、未経験からでも挑戦しやすい環境が整っています。
たとえば、ライティングやデザイン、ハンドメイド販売、家事代行など、自分の得意なことを収入につなげることができます。初めは小さな仕事でも、経験を積むことで収入は安定し、自分らしい働き方が見つかるはずです。
「仕事を辞めてもなんとかなる！」という気持ちで、フリーランスの道に一歩踏み出してみてください。収入の確保方法や実際の体験談を参考にしながら、自分に合った働き方を見つけましょう。けるよりも、フリーランスに転身して良かった理由」とその後の生活を紹介。
仕事辞めてもなんとかなる！出産育児に関わる退職
この章では、出産育児の悩みや仕事との向き合い方を解説し、退職後の働き方や家事育児の両立について具体的なヒントを紹介します。
「妊娠中の体調がつらい…」「子どもと一緒に過ごしたいから仕事を辞めようかな」――そんなふうに迷いませんか？ 出産や育児は人生の大きな転機。キャリアや生活をどうするか、不安を感じるのは自然です。
悩みながらも、あなたに合った働き方を見つけて、理想の生活に一歩ずつ近づきましょう。
出産育児で退職、こんな悩みが多い！
出産や育児をきっかけに、退職する人は多くいます。どのような悩みを抱えて退職するのか、まずは退職時の問題点を洗い出しました。
正社員への復帰が難しい
出産や育児で一度退職すると、正社員としての再就職が難しくなりがちです。会社側も、子どもの体調不良による急な休みや時短勤務を希望する社員を採用しにくい現状があります。
フルタイムだと家事・育児との両立が厳しい
フルタイムで働くと、どうしても育児や家事の時間が削られ、子どもと向き合う余裕がなくなることも。特に小さな子どもがいる家庭では、両立の難しさを痛感します。
就職活動と保育園のジレンマ
「仕事が決まらないと、保育園に入れない」「保育園に入れないと、仕事が探せない」という矛盾に悩む人も多いです。特に保育園の待機児童が多い地域では、このジレンマが大きな壁になることも。
このような悩みがあると、退職すること自体に躊躇してしまいますよね。しかし、柔軟な働き方を取り入れれば、育児と仕事の両立は十分に可能です。
次の中見出しでは、退職後でも子育てと両立しやすい働き方をご紹介します！
夫の転勤で妊娠中にしかたなく、退職……。
でも「就活と保育園のジレンマ」で再就職は難しく、けっきょく在宅ワークの道を選びました。退職はキャリアに関わる大きな選択です。
退職後も安心！子育てと仕事を両立する方法
退職後も子育てと仕事を両立する方法は、工夫しだいでたくさんあります。ここでは、自分のペースで働ける選択肢をご紹介します。
在宅ワークで隙間時間を活用
子どもが小さいうちは、在宅ワークが最も柔軟に働ける方法です。例えば、ライティングやデータ入力、オンライン販売などは、自宅で乳幼児の面倒を見ながら隙間時間で取り組めます。
わたしも子どもが生後3カ月の頃から在宅ライターを始め、月に数万円稼いでいました。クラウドワークス 
やCraudiaクラウディア 
のようなクラウドソーシングを活用すると、未経験でも可能な在宅ワークを見つけられます。
子どもを預けられるなら短時間ワーク
子どもを保育園や幼稚園に入れられれば、外での短時間ワークも検討できます。例えば、家事代行サービスでは1日2～3時間の仕事が可能なところも多く、育児や家事との両立に最適です（→詳しい記事はこちら！）。
また、飲食店やスーパー、コールセンターなどもシフト制が充実しており、短時間勤務がしやすい職場が増えています。
フリーランスで自分のスタイルを確立
在宅ワークや短時間勤務で経験を積んだら、フリーランスとして働く道もあります。ライターやデザイナー、動画編集者、家事代行など需要の高いスキルを身につければ収入アップも期待できます。
すでにスキルや経験がありＩＴエンジニアやプロジェクトマネージャーなどの職種に就けるなら、年収700万円～1,000万円以上も狙えます。
ただし、最初は収入が不安定なこともあるため、少しずつ準備を進めるのがおすすめです。
地域のサポートや制度を活用
退職後の働き方に悩んだら、地域のサポート制度も確認しましょう。自治体によっては、保育サポートやママ向けの職業訓練、短時間就労支援の制度を設けています。
公共サービスを上手に活用すれば、無理なく子育てと仕事の両立が可能になります。私も就職活動の際は地域の保育支援サービスを利用して、地域のサポートママに子どもを預けて面接に行きました。
フリーランスや副業で柔軟な働き方を目指そう
フリーランスや副業は、子育て中の女性にとって柔軟な働き方ができる選択肢です。わたしは、子どもが起きる前の早朝や幼稚園に通っている間、寝かしつけた後のすきま時間を活用して仕事をしています。子どもを預けて、在宅でフルタイムの仕事をしているフリーランス仲間もいて、働き方の自由度が大きな魅力です。
フリーランスの仕事には、ライティング、Webデザイン、動画編集、オンライン講師など、スキルを活かせる仕事も豊富。未経験でも始めやすい分野もあり、少しずつ実績を積んで収入を伸ばせます。
また、フリーランスなら子どもの行事や長期休暇に合わせて仕事量を調整しやすく、家庭との両立がしやすいのも大きな利点です。副業として少しずつ始めることもできるので、興味のある仕事から挑戦してみるとよいでしょう。
家事や育児の合間に、自分のペースで働けるフリーランスや副業は、キャリアと家庭を両立させたい方にぴったりの働き方です。
出産育児を理由に退職しても後悔しないために
退職後に「やめなければよかった…」と後悔しないためには、少し先を見据えることが大切です。例えば、退職後の働き方を考えて、スキルアップや副業の準備をしておくと安心です。
オンラインスクールや在宅ワーク向けの講座なら、子育て中でも自分のペースで学べます。新しいスキルが身につけば、将来の再就職やフリーランスの選択肢も広がりますよ。また家事代行での独立を目指して、家事スキルを上げるのも一つの手です。
「今は子ども優先。でも少しずつ自分の時間も大切にしたい」——そんな気持ちを大事にして、できる範囲で次の一歩を準備しておきましょう。後悔を減らし、未来の働き方を楽しむための小さなスタートになります。
仕事辞めてもなんとかなる！新しい働き方で人生を楽しもう
仕事を辞めることは不安もありますが、それは新しい人生のスタートです。生活費の見直しや転職・フリーランスの準備、心のケアをしっかり行えば、次のステップは必ず見つかります。
出産や育児、30代・40代のキャリアチェンジ、勢いで退職した方も、それぞれのライフスタイルに合った働き方が広がっています。自分らしいペースで仕事と人生を楽しみながら、新しい可能性に挑戦してみてください。
「なんとかなる」と信じる気持ちが、次の一歩を後押ししてくれるはずです。
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